Pierwszy ważny zespół

W 1955 roku Miles Davis dał początek swojemu pierwszemu wielkiemu kwintetowi. W zespole grał same perełki muzyki Jazzowej. Pierwsze nagrania zespół dokonał w tym samym roku, w którym powstał, czyli w 1955. W muzyce tego kwintetu bardzo widoczne było zafascynowanie muzyką pianisty Ahmada Jamala. Davisa inspirował tego styl gry. Dziś kwintet ten jest uważany za jeden z najwspanialszych zespołów Jazzowych. Wówczas jednak Davis był krytykowany za dobór artystów. Skład nigdy nie był stabilny. Muzycy po kolei uzależniali się od heroiny i skład rozwiązano w 1957 roku. Jednak nie ma tego złego co by na dobre nie wyszło, bo już rok później skład został reaktywowany, Tym razem jako sekstet (do zespołu doszedł saksofonista altowy). Zespół nagrał wiele nagrań, które przeszły do historii Jazzu. W latach 1957 do 1963 Miles Davis nagrywał również z Gilem Evansem. Nagrał z nim swoją ulubioną płytę. W roku 1963 nagrali razem ostatni pełny album. Po śmierci Evansa Miles powiedział: Gil był moim najlepszym przyjacielem.